Havens come performer dal vivo si è guadagnato un'attenzione diffusa. La sua apparizione a Woodstock nel 1969 lo catapultò nella celebrità e fu un importante punto di svolta nella sua carriera. Come primo artista del festival, ha tenuto la folla per quasi tre ore. In parte, a Havens è stato detto di continuare a suonare, perché molti artisti che avrebbero dovuto esibirsi dopo di lui sono stati ritardati nel raggiungere la location del festival con le autostrade praticamente ferme. È stato richiamato per diversi bis. A corto di melodie, improvvisò una canzone basata sul vecchio Motherless Child spirituale che divenne Freedom. La successiva uscita del film Woodstock ha aiutato Havens a raggiungere un pubblico mondiale. Apparve anche al Festival dell'Isola di Wight alla fine di agosto del 1969.