Havens come performer dal vivo si è guadagnato un'attenzione diffusa. La sua apparizione a Woodstock nel 1969 lo catapultò nella celebrità e fu un importante punto di svolta nella sua carriera. Come primo artista del festival, ha tenuto la folla per quasi tre ore. In parte, a Havens è stato detto di continuare a suonare, perché molti artisti che avrebbero dovuto esibirsi dopo di lui sono stati ritardati nel raggiungere la location del festival con le autostrade praticamente ferme. È stato richiamato per diversi bis. A corto di melodie, improvvisò una canzone basata sul vecchio Motherless Child spirituale che divenne Freedom. La successiva uscita del film Woodstock ha aiutato Havens a raggiungere un pubblico mondiale. Apparve anche al Festival dell'Isola di Wight alla fine di agosto del 1969.
Il concerto iniziò alle 17:07 di venerdì
con Richie Havens.
La prima giornata fu dei musicisti folk.
Richie Havens
1. From the Prison
2. Get Together
3. From the Prison (Reprise)
4. The Minstrel from Gault
5. I'm a Stranger Here
6. High Flying Bird
7. I Can't Make It Anymore
8. With a Little Help from My Friends
9. Handsome Johnny
10. Strawberry Fields Forever > Hey Jude
11. Freedom (Motherless Child)
Il concerto di sabato iniziò alle 12:15
Quill è stata la prima band del secondo giorno, sabato 16. Hanno iniziato verso le 12:15 pm. Quill ha guadagnato popolarità nel New England e a New York e ha suonato in numerosi club più piccoli in quella zona.
Quill
1. They Live the Life
2. That’s How I Eat
3. Driftin’
4. Waitin’ for You
Country Joe McDonald
La prima esibizione di Country Joe McDonald è stata un'esibizione da solista senza la sua band The Fish, ma sabato pomeriggio, mentre il palco veniva allestito per l'esibizione di Santana, gli è stato chiesto di riempire un po' di tempo e di intrattenere il pubblico. Ciò che ha fatto sul palco è diventato una parte importante dell'eredità di Woodstock e l'inizio della fase successiva della carriera di Joe.
1. Janis
2. Donovan’s Reef
3. Heartaches by the Number
4. Ring of Fire
5. Tennessee Stud
6. Rockin’ Round the World
7. Flying All the Way
8. Seen a Rocket
9. „Fish“ Cheer > I-Feel-Like-I’m-Fixin’-To-Die Rag
Santana
Santana ha portato il Latin Rock Fusion a Woodstock. Hanno iniziato alle 2:00 pm di sabato 16. Relativamente sconosciuti al pubblico, Santana ha colpito molto bene i nervi della folla della festa. Il loro album di debutto Santana è uscito nello stesso mese. La band aveva appena suonato in concerti locali nell'area di San Francisco, quindi erano relativamente sconosciuti. Il loro set era potente e magico allo stesso tempo. Santana aveva una sezione di percussioni massiccia a quel tempo e il batterista Michael Shrieve ha aggiunto la sua nota personale, specialmente durante l'assolo di batteria di "Soul Sacrifice".
1. Waiting
2. Evil Ways
3. You Just Don’t Care
4. Savor
5. Jingo
6. Persuasion
7. Soul Sacrifice
8. Fried Neckbones And Some Home Fries
Sebastian era popolare tra i circuiti dei festival rock. Ha avuto un'apparizione memorabile, anche se non programmata, a Woodstock, dopo il set di Country Joe McDonald, suonando canzoni come "I Had A Dream", "Rainbows All Over Your Blues", "Darling Be Home Soon" e "Younger Generation", che ha dedicato a un neonato al festival.
John Sebastian lasciò il palco inaspettatamente, dopo essere stato avvisato che la moglie aveva partorito.
1. How Have You Been
2. Rainbows Over Your Blues
3. I Had A Dream
4. Darlin’ Be Home Soon
5. Younger Generation
Keef Hartley Band
La Keef Hartley Band è stata la prima band britannica a esibirsi a Woodstock. Woodstock è stato il primo concerto negli Stati Uniti per la band. Hanno suonato per supportare il loro album Halfbreed (1969). Si dice che abbiano suonato con l'attrezzatura di Santana.
1. Spanish Fly
2. She’s Gone
3. Too Much Thinkin’
4. Believe In You
5. Rock Me Baby
6. Medley: Sinnin’ For You (Intro)/Leaving Trunk/Just to Cry/Sinnin’ for You
The Incredible String Band
L'Incredible String Band, che si è rifiutata di suonare venerdì a causa della pioggia, si è esibita sabato verso le 18:00. L'Incredible String Band era una band piuttosto interessante che suonava canzoni folk con influenze psichedeliche. Le composizioni di Mike Heron erano complesse e necessitavano di attenzione.
1. Invocation (Spoken Word)
2. The Letter
3. Gather ‘Round
4. This Moment
5. Come with Me
6. When You Find Out Who You Are
Canned Heat
I Canned Heat sono diventati i beniamini del pubblico dopo il loro concerto a Woodstock. Nel 1969 avevano già aggiunto elementi psichedelici alle loro canzoni influenzate dal blues e il loro Boogie Rock ha fatto ballare la gente. Sono saliti sul palco sabato 16 verso le 19.30. Il concerto si è svolto al tramonto, alle 19.56. Il cielo era nuvoloso, quindi era un po' più buio del solito. La scaletta è stata scelta con saggezza e comprendeva i loro più grandi successi: "Going Up the Country" e "On the Road Again", quest'ultima come bis. La canzone "Woodstock Boogie" è fondamentalmente una jam di quasi 30 minuti, che include anche un assolo di batteria. Nel loro album Boogie With Canned Heat (1968) la canzone si chiama "Fried Hockey Boogie".
1. I'm Her Man
2. Going Up the Country
3. A Change Is Gonna Come / Leaving This Town
4. Too Many Drivers at the Wheel
5. I Know My Baby
6. Woodstock Boogie
7. On the Road Again
Mountain
I Mountain suonavano un Blues Rock pesante, influenzato principalmente dalla nota band Cream. Woodstock fu solo il loro quarto concerto [1] ma suonarono di fronte a 500.000 persone. Era sabato 16 agosto 1969 , il secondo giorno di Woodstock, e circa le 21:00.
1. Blood of the Sun
2. Stormy Monday
3. Theme for an Imaginary Western
4. Long Red
5. For Yasgur’s Farm
6. Beside the Sea
7. Waiting to Take You Away
8. Dreams of Milk and Honey
9. Guitar Solo
10. Blind Man
11. Dirty Shoes Blues
12. Southbound Train
Grateful Dead
I Grateful Dead sono un fenomeno a sé stante. Influenzati dal Blues, Jazz, Country, Folk e ovviamente dal Rock 'N' Roll, erano soliti allungare le loro composizioni fino a raggiungere lunghezze incredibili, improvvisando assoli e testi. I Grateful Dead sono saliti sul palco in ritardo perché Owsley Stanley (alias "Bear", il loro tecnico del suono e ingegnere elettrico) voleva riparare la messa a terra elettrica sul palco. Inoltre, la loro pesante attrezzatura aveva schiacciato il palco girevole. Inoltre, la pioggia aveva allagato il palco e la band era in pericolo di scosse elettriche. Le canzoni sono state ritardate a causa delle lunghe pause tra di loro. Dopo un po', tutto è finito in un quasi eterno "Turn On Your Lovelight" dopo il quale la band se n'è andata. I Dead hanno iniziato verso le 22:30 di sabato 16. Il loro concerto avrebbe dovuto essere un po' più lungo di quello delle altre band a causa delle pause. Così hanno finito verso mezzanotte.
1. St. Stephen
2. Mama Tried
3. Dark Star
4. High Time
5. Turn On Your Lovelight
After midnight - Sunday Morning
Creedence Clearwater Revival
La musica orecchiabile dei Creedence Clearwater Revival è stata uno dei veri punti salienti dell'intero festival. Sebbene abbiano iniziato tardi la sera da sabato a domenica (intorno alle 12.30), il loro mix di R&B, Folk e Country-Rock non ha mancato di impressionare. Tuttavia, John Fogerty si è lamentato del fatto che il lungo set dei Grateful Dead abbia ritardato il loro set, quindi la maggior parte del pubblico è andata a letto quando i CCR si sono esibiti nel cuore della notte.
1. Born on the Bayou
2. Green River
3. Ninety-Nine and a Half (Won’t Do)
4. Commotion
5. Bootleg
6. Bad Moon Rising
7. Proud Mary
8. I Put A Spell On You
9. Night Time is the Right Time
10. Keep On Chooglin’
11. Suzie Q
