Dopo la prima serie di Buffalo Springfield, Stills iniziò a collaborare con David Crosby, che aveva da poco lasciato i Byrds, e Graham Nash, che si stava preparando a lasciare gli Hollies. Il loro incontro casuale in uno studio di Laurel Canyon nel 1968 diede vita a una delle collaborazioni più celebrate e durature della musica contemporanea e a molte delle più belle armonie vocali dell'era del rock and roll. L'LP di debutto omonimo di CSN conteneva i successi scritti da Stills "Suite: Judy Blue Eyes" e "Helplessly Hoping" e fece guadagnare al trio il GRAMMY® come miglior nuovo artista. Il vecchio compagno di band di Stills, Young, si unì a CSN per il successivo capolavoro numero 1 degli anni '70 di CSN&Y, Déjà Vu, che includeva "Carry On" scritti da Stills, "4+20" e "Everybody I Love You" (scritto insieme a Young). Altri classici composti da Stills negli album successivi includono "Find The Cost Of Freedom" e "Dark Star".

Quest'anno vede l'uscita di una 50th Anniversary Deluxe Edition di Déjà Vu. L'album epocale sarà pubblicato come una vasta collezione di 4 CD/1 LP e un set di 5 LP in edizione limitata. La Deluxe Edition include una versione rimasterizzata dell'album originale, più oltre due ore di demo rare e inedite, outtake (otto delle quali con Stills) e take alternativi. Insieme a un libro con copertina rigida e foto raramente viste, la collezione include anche ampie note di copertina del regista e giornalista musicale premio Oscar Cameron Crowe.

Per i successivi quattro decenni, Stills ha continuato a fare tournée con entrambe le configurazioni del gruppo. Nel 2012, CSN ha pubblicato CSN 2012 in DVD che documentava il loro acclamato tour mondiale di 87 città. La figlia di Stephen, la fotografa Eleanor Stills, ha scattato la foto di copertina. L'anno precedente, CSN ha suonato al concerto di beneficenza di alto profilo all-star per Musicians United for Safe Energy allo Shoreline Amphitheatre di Mountain View, CA (che ha visto anche la partecipazione di Jackson Browne, Bonnie Raitt, Jason Mraz, Tom Morello, i Doobie Brothers, Kitaro, Sweet Honey in the Rock e Jonathan Wilson). Nel 2009 è uscito Demos, contenente 12 tracce CSN inedite registrate tra il 1968 e il 1971. La più recente collaborazione di CSNY è stata il tour "Freedom Of Speech" del 2006, politicamente carico, che ha messo in luce il repertorio collettivo del gruppo oltre alle selezioni dei lavori solisti di ogni membro.

Stills ha lanciato la sua carriera da solista con Stephen Stills del 1970, di cui Bruce Eder di AllMusic.com ha scritto: "Ascoltare questo album tre decenni dopo, è ancora un'esperienza sbalorditiva, il musical è pari a Crosby, Stills & Nash o Déjà Vu". Con la partecipazione di amici musicisti di fama mondiale come Eric Clapton, Jimi Hendrix, Rita Coolidge e altri, il disco ha introdotto il classico di Stills "Love The One You're With". Altri momenti salienti da solista includono Stephen Stills 2 del 1971, con "Change Partners", "Marianne" e "Know You Got To Run", Stills (1975), Thoroughfare Gap (1978) e Stills Alone (1991). Più di recente è stato acclamato dalla critica Man Alive! (2006), Just Roll Tape (2007), con 12 demo registrate il 26 aprile 1968 che erano andate perdute per 40 anni, Pieces (2009) un set di 15 canzoni di registrazioni inedite da sessioni per entrambi gli album dei Manassas, e Live At Shepherd's Bush (2009) che cattura il concerto di Stills del 2008 nella sede di Londra. Nel 2013, Stills ha pubblicato Carry On, un'antologia di quattro CD che cattura la straordinaria portata della sua carriera con 83 tracce di registrazioni essenziali, tagli dal vivo, nuovi mix e 25 tracce inedite per ripercorrere i percorsi musicali e i diversi generi, tra cui folk, rock, blues, jazz, country e latino, che ha esplorato. Le canzoni si svolgono per lo più in ordine cronologico, iniziando con la sua voce più vecchia: "Travelin", una registrazione inedita che Stills ha realizzato all'età di 17 anni in Costa Rica (uno dei tanti posti in cui ha vissuto crescendo in una famiglia di militari). La traccia più giovane, registrata nel 2012, vede CSN eseguire "Girl From The North Country" a New York City durante un tour di cinque notti sold-out al Beacon Theater che ha chiuso l'acclamato tour mondiale del gruppo del 2012. Ad accompagnare i dischi c'è un opuscolo di 113 pagine con foto rare e ampie note di copertina.

Nello stesso anno Stills formò una nuova band di successo, The Rides, con il collega chitarrista Kenny Wayne Shepherd e il venerabile tastierista degli Electric Flag Barry Goldberg, e pubblicò l'album di debutto blues-rock del gruppo, Can't Get Enough. Con quattro brani originali scritti a quattro mani, una manciata di cover e un gioiello vintage di Stills mai registrato prima, Can't Get Enough fu ispirato da, ed è un omaggio a, l'ormai classico album del 1968 Super Session, che vedeva Stills alla chitarra da un lato e il defunto Mike Bloomfield dall'altro (Bloomfield aveva fondato gli Electric Flag con Goldberg, che suonò anche in Super Session). Mentre i The Rides portano una forma musicale storica e distintamente americana nel 21° secolo, Stills definisce il gruppo "la blues band dei miei sogni". La band pubblicò il suo secondo lavoro Pierced Arrow nel 2016, che, come il suo predecessore, raggiunse il primo posto nella classifica Blues di Billboard.

Nel 2017, Stills ha fatto squadra con la cantautrice e collega icona del folk Judy Collins per celebrare il cinquantesimo anniversario del loro periodo formativo insieme (la loro tumultuosa storia d'amore è stata immortalata da Stills con la sua composizione "Suite: Judy Blue Eyes"). La collaborazione in studio del duo, Everybody Knows, accreditata a "Stills & Collins", è stata pubblicata in concomitanza con il loro tour co-headline 2017-2018 sold-out, che ha segnato la prima volta in assoluto che i due sono saliti sul palco insieme. Per questa esperienza irripetibile, le due leggende della musica hanno attinto dai loro ricchi cataloghi, hanno debuttato con brani dal loro album e hanno condiviso storie calde e intime dai loro viaggi e dalle scene folk degli anni '60 e di Laurel Canyon che hanno contribuito a costruire.

Stills crede da tempo che la musica sia una piattaforma potente per ispirare un cambiamento positivo. L'anno scorso, ha collaborato con l'attore e cantante pluripremiato Billy Porter per creare "For What It's Worth (Something Happening Here Remix), una rivisitazione drammatica del classico inno di protesta di Stills per Buffalo Springfield "For What It's Worth". Nella nuova registrazione, Stills ha contribuito con voci di sottofondo appassionate e assoli di chitarra pungenti. Prima dell'uscita del singolo (tutti i proventi sono andati a beneficio dell'organizzazione When We All Vote di Michelle Obama), i due hanno presentato in anteprima il brano in un'esibizione virtuale nella serata di apertura della Convention DNC del 2020. Inoltre, nel 2020 Stills ha lanciato la sua piattaforma social InStill Change dedicata a promuovere un impegno attivo e informato dei cittadini nella convinzione che la nazione abbia bisogno di leader competenti, etici e seri.

Stills continua a dare il suo sostegno a numerose cause. Dal 2013, Stills e sua moglie Kristen sono stati gli ospiti e gli organizzatori di Light Up the Blues, concerti annuali pieni di star che hanno contribuito a raccogliere quasi 2 milioni di dollari a beneficio degli sforzi di ricerca e advocacy di Autism Speaks per le famiglie e gli individui colpiti dal disturbo. Dal suo primo spettacolo al Club Nokia di Los Angeles al concerto più recente del 2018 al Dolby Theater di Los Angeles, gli eventi sono stati presentati da Jack Black e hanno visto la partecipazione di artisti tra cui Neil Young, Burt Bacharach, Crosby, Stills & Nash, Beck, John Mayer, Sheryl Crow, Judy Collins, Ryan Adams, Brandi Carlile, Don Felder, Jakob Dylan, Nikka Costa, The War On Drugs e altri.