C'erano tre festival dell'Isola di Wight prima che fosse ripreso negli ultimi anni. Il 1969 fu famoso per l'apparizione di Bob Dylan, e il 1970 per Jimi Hendrix, ma il primo nel 1968 è in gran parte dimenticato. Era su una scala molto più piccola, con solo circa 15.000 al massimo. Tenuto il 31 agosto e il 1º settembre 1968 a Ford Farm, nei pressi di Godshill, fu comunque un importante punto di partenza nello sviluppo della scena rock in Gran Bretagna.

È costato 1.25 sterline entrare ed è stato promosso e organizzato dai fratelli Foulk (Ron, Ray e Bill Foulk) sotto la bandiera della loro azienda Fiery Creations Limited.

Notoriamente, era un affare mal organizzato e i 40 acri di orzo che crescevano nel campo non è stato nemmeno falciato prima dell'inizio.

Il palco non era tanto un palcoscenico quanto due rimorchi spinti insieme e coperti da una tela.

Le band che suonarono nei due giorni furono Jefferson Airplane, Arthur Brown, The Move, Smile, Tyrannosaurus Rex, Plastic Penny, Fairport Convention e The Pretty Things, The Mirage. Far suonare gli Airplane nel loro primo tour nel Regno Unito e in Europa è stato un colpo di stato importante. A meno di 2 anni dalla loro attuale incarnazione, gli Airplane erano comunque una band enorme e hanno portato un entourage di 30 tecnici di illuminazione ed esperti del suono e 5 tonnellate di apparecchiature elettriche.

All'inizio di sabato, 114 membri del gruppo sono arrivati sull'Isola di Wight su tre hovercraft appositamente noleggiati per evitare che i fan li raggiungessero sui traghetti.

Gli agricoltori erano preoccupati per l'inquinamento delle terre e i magistrati locali si erano arrovellati sulla pubblicità di un bar prima che fosse stata richiesta una licenza. Ma niente di tutto questo è bastato a fermare il rock n roll.

C'era una grande attesa tra le band a causa della cattiva organizzazione. I Fairport Convention hanno suonato alle 4 del mattino. Gli Airplane, nonostante tutta l'attrezzatura era troppo silenzioso. Colpo del fine settimana era apparentemente Arthur Brown che, inevitabilmente, aveva considerato di volare sul luogo del festival in un pallone.

L'intera faccenda è passata senza molto clamore, in contrasto con molti festival americani del tempo. Ma l'Isle of Wight Festival 1968 ha aperto la strada per i festival molto più grandi nei due anni successivi e sembra, freddo a parte, di essere stato goduto da tutti.