Il Festival si tenne dal 29 al 31 agosto 1969 nella città inglese di Wootton , sull'isola di Wight . Il festival ha attirato un pubblico di circa 150.000 persone  per vedere artisti tra cui Bob Dylan , the Band , the Who , Free , Joe Cocker , the Bonzo Dog Band e the Moody Blues . È stato il secondo di tre festival musicali tenuti sull'isola tra il 1968 e il 1970. Organizzato da Rikki Far, Ronnie e Ray Foulk's Fiery Creations, divenne un evento leggendario, in gran parte grazie alla partecipazione di Dylan, che aveva trascorso i tre anni precedenti in semi-pensione. L'evento è stato ben gestito, rispetto al recente Festival di Woodstock , e senza problemi.