6 settembre 1998
David Gilmour è apparso come ospite speciale dei The Pretty Things ad un concerto di anniversario solo su invito eseguendo il loro album S.F. Dolore agli studi di Abbey Road. Il concerto è stato trasmesso in diretta su Internet e successivamente pubblicato come CD in edizione limitata intitolato The Pretty Things — Resurrection (Died 1968 Born 1998 At Abbey Road).
23 luglio 1999
Il tour nordamericano di In The Flesh di Roger Waters è iniziato con uno spettacolo al Milwaukee Auditorium, Wisconsin. Il tour ha suonato altre 23 date, concludendosi il 28 agosto alla Kemper Arena, Kansas City, Missouri.
4 ottobre 1999
Paul McCartney ha pubblicato un album, Run Devil Run con David Gilmour alle chitarre. Come parte del successivo tour promozionale, David si esibì con la band di Paul McCartney nello show televisivo "Later... with Jools Holland" e nello speciale televisivo di Michael Parkinson "Parkinson Meets Paul McCartney", e si concluse con uno spettacolo al The Cavern Club di Liverpool. il 14 dicembre, trasmesso dalla radio e dalla TV della BBC.