My Generation è il loro primo album, pubblicato nel dicembre 1965 dalla Brunswick Records, in Canada nel 1965 e negli Stati Uniti nel 1966 venne pubblicato con il titolo The Who Sings My Generation dalla Decca Records. La rivista Rolling Stone nel 2012 lo ha inserito al 237º posto della lista dei 500 migliori album e compare anche nella classifica 1001 Albums You Must Hear Before You Die. 
Nel 1965 gli Who avevano reclutato il batterista Keith Moon e assunsero definitivamente il nome dopo essersi chiamati "The Detours" dopo un breve periodo nel quale si erano chiamati "The High Numbers". Le registrazioni dell'album incominciarono nella primavera del 1965, durante il periodo Rhythm and blues del gruppo che per questo realizzò cover di popolari canzoni del genere come I Don't Mind e Please, Please, Please, entrambe di James Brown in aggiunta a composizioni originali di Pete Townshend con chiare influenze R&B. Vennero registrate nove tracce ma alcune di esse furono rifiutate dal chitarrista che le incise nuovamente a ottobre.
Come riportato nella nuova edizione Deluxe dell'album I'm a Man venne eliminata dalla versione americana per i suoi espliciti riferimenti sessuali e la versione ivi contenuta di The Kids Are Alright è quella del singolo pubblicato nel Regno Unito nella quale risulta tagliata una breve sezione strumentale prima dell'ultima strofa.
My Generation fu registrato subito dopo che i singoli I Can't Explain e Anyway, Anyhow, Anywhere entrarono in classifica, e (come specificato nel booklet della Deluxe Edition del 2002) venne successivamente disconosciuto dal gruppo, che lo indicò come un lavoro fatto troppo in fretta e che non li rappresentava dal punto di vista delle esibizioni dal vivo del periodo. I critici invece, lo giudicheranno (soprattutto durante gli anni settanta e gli ottanta) come uno dei migliori album rock di tutti i tempi. Nel 2003 venne inserito nella lista dei 500 migliori album secondo Rolling Stone alla posizione 236. L'album è considerato un'importante precursore del genere power pop.

 

Lato A
1. Out In The Street
2. I Don't Mind
3. The Good's Gone
4. La-La-La-Lies
5. Much Too Much
6. My Generation

 

Lato B
1. The Kids Are Alright
2. Please Please Please
3. It's Not True
4. I'm A Man
5. A Legal Matter
6. The Ox