Disco  ritenuto il primo significativo album doppio della storia del rock, anticipando di un mese Freak Out! di Frank Zappa, e segna il definitivo passaggio dall'era del 45 giri a quella del 33 giri. Viene spesso indicato dalla critica come uno dei più grandi album di tutti i tempi.
Il disco conclude la cosiddetta "trilogia elettrica" di Dylan, cominciata con Bringing It All Back Home e proseguita con Highway 61 Revisited (ambedue del 1965). Le sessioni di registrazione ebbero inizio a New York nell'ottobre del 1965, con la partecipazione di numerosi session men, inclusi i membri della backing band di Dylan dal vivo, i The Hawks (più tardi The Band). Le sedute continuarono fino al gennaio 1966, ma soltanto una traccia che finì sull'album fu completata, One of Us Must Know (Sooner or Later). Dietro suggerimento del produttore Bob Johnston, Dylan, accompagnato dal tastierista Al Kooper e dal chitarrista Robbie Robertson, si trasferì a Nashville, Tennessee. Queste sessioni, con l'apporto di alcuni musicisti della scena locale, furono maggiormente fruttuose, e nel febbraio-marzo '66 si ebbe la registrazione di tutte le rimanenti canzoni dell'album.
L'album raggiunse la posizione numero 9 nella classifica statunitense Billboard 200, diventando doppio disco di platino, e la posizione numero 3 in Gran Bretagna. Dall'album furono estratti due singoli di successo: Rainy Day Women #12 & 35 e I Want You.
Due canzoni presenti sull'album, Just Like a Woman e Visions of Johanna, sono considerate tra le migliori composizioni di Dylan, e sono state entrambe inserite nella lista delle 500 migliori canzoni di sempre redatta dalla rivista Rolling Stone. Nel 2003 l'album si aggiudicò la posizione numero 9 nella lista della classifica dei 500 migliori album di tutti i tempi, sempre stilata da Rolling Stone.

 

Tracce

 

Lato 1

 

01. Rainy Day Women 
02. Pledging My Time 
03. Visions of Johanna 
04. One of Us Must Know (Sooner or Later)

 

Lato 2 

 

05. I Want You 
06. Stuck Inside of Mobile with the Memphis Blues Again 
07. Leopard-Skin Pill-Box Hat 
08. Just Like a Woman 

 

Lato 3

 

09. Most Likely You Go Your Way (And I'll Go Mine) 
10. Temporary Like Achilles 
11. Absolutely Sweet Marie 
12. Fourth Time Around 
13. Obviously Five Believers

 

Lato 4
 
14. Sad-Eyed Lady of the Lowlands